Secondo la tradizione avrebbe tratto l’origine del suo nome dal latino “castra“, cioè accampamenti, che si tramanda sarebbero stati posti qui da Annibale in marcia verso Roma.
Dopo la caduta dell’Impero Romano Montecastrilli divenne prima presidio dei Longobardi, fondatori del Ducato di Spoleto, e poi dei Bizantini, che unirono la città al sistema di difesa che proteggeva le comunicazioni tra Roma e Ravenna.
Nell’Alto Medioevo entrò a far parte delle antiche Terre Arnolfe che comprendevano Narni, Terni, Spoleto e Todi. L’unità feudale della famiglia degli Arnolfi si ruppe definitivamente nel 1093 e Montecastrilli passò nei domini della Chiesa.
Solo nel 1810 Montecastrilli divenne Comune indipendente, ma dopo la caduta di Napoleone (1814), ritornò nei domini dello Stato Pontificio fino alla nascita del Regno d’Italia (1860).
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