Città della Pieve ha un Centro Storico medievale incastonato su un colle a 508 m s.l.m., dominante la Val di Chiana. È costruita in laterizio, il cotto locale fatto a mano, dal caratteristico colore che varia dal rosa chiaro ad una tonalità più scura e che ancora oggi viene prodotto nel rispetto della tradizione. Già nel 1250 la cittadina assunse l’attuale conformazione urbanistica a forma di aquila, simbolo dell’Imperatore Federico II di Svevia, che avanza minacciosa verso Roma.